Mike Tyson semakin merasakan masa-masa sulit karena pada saat yang hampir bersamaan mengalami kekalahan untuk pertama kalinya dari Buster Douglas pada Februari 1990.
Sejak saat itu, sederet skandal dan kontroversi menjerat Mike Tyson.
Baca Juga: Evander Holyfield Ungkap Cara Habisi Mike Tyson, 2 Hal Ini Kuncinya
Pada 1992, ia dijatuhi hukuman penjara karena kasus pemerkosan supermodel sekaligus aktris asal Amerika, Desiree Washington.
Tiga tahun mendekam di penjara, Mike Tyson akhirnya dibebaskan pada 1995.
Setelah keluar dari penjara, Mike Tyson mencoba membangun rumah tangga baru dengan menikahi Monica Turner.
Baca Juga: Dapat Serangan Brutal, Mata Petinju Inggris Rusak hingga Dioperasi 9 Kali
Akan tetapi, rumah tangga Mike Tyson dengan Monica Turner kandas setelah keduanya menikah dari 1997 hingga 2003.
Rusaknya rumah tangga Mike Tyson ternyata disebabkan karena faktor dalam diri Si Leher Beton, yakni lemah dalam hal kemampuan berinteraksi dengan perempuan.
Tyson mengatakan, hal itu karena ia tidak pernah tahu siapa sebenarnya ayah biologisnya.