Cassano adalah pesepak bola legendaris yang punya perjalanan panjang dalam karier profesionalnya di Eropa.
Dia memulai kariernya profesionalnya dengan SSC Bari sebelum bergabung bersama AS Roma, Real Madrid, Sampdoria, AC Milan, Inter Milan, Parma, dan Hellas Verona, serta memperkuat timnas Italia.
Baca Juga: Dilatih Gerrard, Kapten Rangers Kalahkan Rekor Ronaldo, Messi, Mbappe & Kane!
Cassano menghabiskan dua tahun di Real Madrid, dan menjadi bagian kesuksesan El Real memenangkan gelar La Liga pada 2017.
Namun, kiprahnya di Madrid tak berjalan mulus, dan dia pada akhirnya menghabiskan musim keduanya di Los Blancos dengan status pemain pinjaman di Sampdoria.